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創作《上海灘》、《淑女》、《多夢時節》。
大幅油畫作品《踱步》入選紐約古根海姆博物館舉辦的“中國五千年”大展。
5月，《上海灘》以1221萬元拍賣成交。
10月，《多夢時節》以1265萬元拍賣成交。
11月，逸飛廣告公司設立網路部。
1999年
在紐約舉辦“跨世紀”個人畫展。
4月20，《潯陽遺韻》以297萬元的高價拍出。
6月6日，在上海國泰拍賣行舉辦的首屆大型藝術拍賣會上，其“海上舊夢”系列畫壓卷之作《春風沉醉》以385萬元人民幣成交。
2000年
3月20日，雕塑作品《東方少女》參加法國文化部在巴黎皇家花園舉辦的現代雕朔回顧展。
10月15日，做客上海衛視《從星開始》，接受上海衛視主持人董卿、王勇訪談。
11月，逸飛集團獲得全球著名的投資基金softBanK和全球最大的貿易集團之一的伊藤忠商事株式會社等的資金注入。
2001年
涉足家居裝飾設計領域。
2月，推出Layefe Doree皮具系列。
9月，Layefe Home在上海新天地正式開張。
9月，號稱國內最厚的時尚雜誌《青年視覺》問世。
9月29日，《青年視覺》雜誌創刊新聞發佈會在上海新天地逸飛之家舉行。
2002年
1月，攜帶自己策劃並創辦的時尚雜誌《青年視覺》到香港進行推介，這是內地時尚書刊首次進軍香港。
下半年陳逸飛模特經紀公司得了兩個國際大獎，模特卓靈和閆巍分別獲得2002年環球小姐亞軍和2002年中國國際小姐。
8月，Tatlet雜誌創刊。
8月23日，《理髮師》正式簽約，4家民營公司世紀英雄、逸飛集團、北大華億、華誼兄弟聯手投資數千萬元，打造國産故事片大片。
12月30日，《理髮師》總製片人韓三平了解到劇組不和的情況，將陳逸飛、姜文等劇組人員召到北京。
《地毯上的淑女》在廣州嘉德春季以121萬元拍賣成交。
2003年
《人約黃昏》布面油畫以110萬元成交。
1月20日，重慶力帆集團欲出資1500萬元資助《理髮師》，被婉拒。
1月22日，投資四方支援陳逸飛，《理髮師》演員陣容大換血。
3月28日，作為廣西電視臺的重要客人和嘉賓參加“時尚之旅”欄目開播晚會。
4月6日，逸飛視覺中心在北京正式開張。
5月，創辦《東方視覺》雜誌。
6月26日，在摩納哥首都蒙特卡羅舉行大型個人油畫展，是畫家近期最重要的一次個展，完全是最新創作的油畫作品。
8月,開始潛心研究國畫，拓展畫種。他的國畫總數約在30幅左右，剛一亮相，便受到市場關注，十分珍貴。
2004年
創作《霞飛路上》。
3月1日，“逸飛視覺叢書”舉行記者招待會，叢書由陳逸飛主編，由浙江攝影出版社出版。
5月15日，《紅景》以132萬元成交。
10月，在南寧擔任中國模特之星大賽評委。
11月，《霞飛路上》由中國嘉德以220萬元拍賣成交。
11月21日，在北京瀚海秋季拍賣中，《上海灘》成交價為1705萬元。
2005年
2月15日，攜藝術總監吳思遠、男主角陳坤、女主角曾黎出席《理髮師》新聞發佈會，向媒體宣佈這部停機兩年的電影重新開機。
《深閨》布面油畫以1023萬元成交。
《有陽光的日子》由北京嘉德春季以440萬元拍賣成交。
《周莊》由北京嘉德春季以198萬元拍賣成交。
4月10日，在上海病逝。後記= 楊長勳視覺人生——陳逸飛傳後記〖〗楊長勳
這是2005年4月10日的中午。全家人一起吃飯，然後夫人和兒子還有小姐姐就上街去玩了，我獨自一人呆在家。以往凡是雙休日，夫人和兒子去玩，去購物，我大多陪伴他們，今天是例外，那情形像是在等待一個特殊的電話。
在客廳呆了一會，翻了翻上午來的幾家報紙，並沒有等到什麼電話。到了臥室，習慣於先躺著看一陣書再入睡。床頭櫃上放著兩本書，是3月15日余秋雨先生到廣西講學贈送我的，一本是《文化苦旅》的線裝本，上海辭書出版社精心製作，一本是《借我一生》的台灣版，台北天下遠見出版股份有限公司的版本。讀了一陣，便休息了。
睡得正香的時刻，聽見手機的響聲，沒去理會，一定是他們出去忘了帶手機，因為我的手機一直調在震動檔，不會響起來。沒人理會的手機就一直響，我只能爬起來。抓起手機一看，真是我的手機，來電顯示的是胡紅一的手機號碼。
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