1919年（乙未 民國八年） 四十歲

春，小住杭州艮山門外井亭庵，不久移居玉泉清漣寺。夏居虎跑寺。

1920年（庚申 民國九年） 四十一歲

春，居玉泉寺。夏，赴浙江新城閉關。中秋後移居浙江衢州蓮花寺。

1921年（辛酉 民國十年） 四十二歲

正月，自衢州返杭州，居玉泉寺。春，自杭州赴溫州，居慶福寺。夏，所編《四分律比丘戒相表記》初稿完成。

1922年（壬戌 民國十一年） 四十三歲

正月初三，妻俞氏病故，仲兄文熙來信囑返津，因故未能成行。仍居慶福寺。

1923年（癸亥 民國十二年） 四十四歲

春，至上海，與尤惜陰居士合撰《印造佛像之功德》。夏，為杭州西泠印社書《阿彌陀經》一卷，該社將其刻于石幢。

1924年（甲子 民國十三年） 四十五歲

春，由蓮華寺移居三藏寺。不久，取道松陽、青田抵溫州。夏，在溫州整理《四分律》，曾手書《四分律比丘戒相表記》並定稿。

1925年（乙醜 民國十四年） 四十六歲

春，至寧波，挂搭七塔寺。應夏丏尊之請至上虞白馬湖小住。不久返溫州。

1926年（丙寅 民國十五年） 四十七歲

春，抵杭州，寓招賢寺，夏丏尊、豐子愷自滬至杭專程拜訪。夏初，與弘傘法師同赴廬山參加金光明法會，路經上海時曾與豐子愷等訪城南草堂等處。冬初，由廬山返杭州，經上海，在豐子愷家小住，後返杭州。在廬山時，寫《華嚴經十回向品•初回向章》，太虛大師推為近數十年來僧人寫經之冠。

1927年（丁卯 民國十六年） 四十八歲

春，閉關杭州雲居山常寂光寺。秋，至上海，居江灣豐子愷家，主持豐子愷皈依三寶儀式。期間與豐子愷商定編繪《護生畫集》計劃。是年春，豐子愷等編《中文歌曲五十曲》出版，內集大師在俗時歌曲13首。

1928年（戊辰 民國十七年） 四十九歲

春夏之間，居溫州。秋至上海，與豐子愷、李圓凈具體商量編《護生畫集》。冬，劉質平、夏丏尊、豐子愷、經亨頤等共同集資，發起在白馬湖築屋，供大師居住。冬赴閩南。

1929年（己巳 民國十八年） 五十歲

正月，自南安小雪峰至廈門南普陀寺，居閩南佛學院，參與整頓學院教育。春，返溫州，秋在白馬湖“晚晴山房”小住。冬月重至廈門、南安，與太虛大師在小雪峰度歲，併合作《三寶歌》。

是年2月，《護生畫集》由上海開明書店出版。50幅由豐子愷所繪的護生畫皆由大師配詩並題寫。

是年，夏丏尊以所藏大師在俗時所臨各種碑帖出版，名《李息翁臨古法書》（上海開明書店）。

1930年（庚午 民國十九年） 五十一歲

正月，自小雪峰至泉州承天寺，整理古版藏經。赴溫州，後至白馬湖。秋赴慈溪金仙寺講律。冬月赴溫州慶福寺。

1931年（辛未 民國二十年） 五十二歲

春，自溫州過寧波，旋赴白馬湖橫塘鎮法界寺。發願棄舍有部律，專學南山律，從此由新律家變為舊律家。秋，廣洽法師函邀大師赴廈門。

李叔同在《太平洋報》上刊出的廣告藝術畫