1901年 (辛醜 光緒二十七年) 二十二歲
春,回天津居半月,回上海後寫成《辛醜北征淚墨》,所記多為此行往返見聞和感受。代表作有《南浦月》《夜泊塘沽》《遇風愁不成寐》等,表達了對國土淪喪的悲憤之情。
秋,入上海南洋公學特班,受業于蔡元培。
1902年(壬寅 光緒二十八年) 二十三歲
各省補行庚子、辛醜恩正並科鄉試。李叔同以平湖縣監生資格,報名應考,未中,仍回南洋公學。
1903年(癸卯 光緒二十九年) 二十四歲
與尤惜陰居士同任上海聖約翰大學國文教授,不久去職。
翻譯出版《法學門徑書》、《國際私法》。
1904年 (甲辰 光緒三十年) 二十五歲
在上海實踐戲劇,粉墨登場,票演京劇。是年,進步青年在上海組織“滬學會”,叔同亦參與其中。
12月9日,子李端生。
1905年 (乙巳 光緒三十一年) 二十六歲
為滬學會作《祖國歌》、《文野婚姻新戲冊》等。出版《國學唱歌集》。
3月10日,母親王氏病逝。叔同攜眷扶柩回津。首倡喪禮改革。秋,東渡日本留學。留日學生高天梅主編《醒獅》雜誌,李叔同為之設計封面,並撰稿。
1906年 (丙午 光緒三十二年) 二十七歲
獨立創辦《音樂小雜誌》,並於2月8日在東京印刷,寄回上海發行,此乃中國第一份音樂雜誌。
有《春風》、《前塵》、《鳳兮》、《朝遊不忍池》等詩發表于日本漢詩創作團體“隨鷗吟社”刊物《隨歐集》中,並時常與日本漢詩人交遊。
9月入東京美術學校西洋畫科。同時又于校外從上真行勇學音樂戲劇。冬,與學友一起創辦中國第一個話劇團體“春柳社”。
是年曾回天津。
1907年(丁未 光緒三十三年) 二十八歲
“春柳社”演出《茶花女遺事》、《黑奴吁天錄》,李叔同自扮茶花女瑪格麗特。此為中國話劇演出實踐之第一。
李叔同 書法