由於經濟和文化的原因，當義大利的其他城市頂多只能展覽地方工藝品的時候，1887年威尼斯在公園裏舉辦了一次全國性的繪畫雕塑大展。在韋托地區開明工業主和金融家的贊助支援下，這次展覽展出了全國的一千多件優秀作品，吸引了大批的觀眾，作品銷售良好，展覽非常成功。這次展覽的全部利潤無償捐贈給了當地慈善機構，展場因此可以長期使用下去，這為後來的威尼斯雙年展奠定了基礎。
雙年展的建立之初
這次成功的展覽激勵了當時的市長塞韋蒂科(Selvatico)，他和威尼斯當地的知識分子和文學家積極地討論這次展覽的成果，並期望能將這一展覽順勢延續下去。於是，在聖馬可廣場的一家咖啡館裏，誕生了“威尼斯雙年展”這一偉大構想。1894年4月6日，市長正式宣佈“雙年展基金會”成立，並在公園裏修建了第一個展覽館，即後來的中央館前身。從此威尼斯雙年展開始執行其雙重任務：既增強國民道德信仰，又匯聚世界優秀藝術。
1895年市長塞韋蒂科本人擔任雙年展第一屆總裁，安東尼·弗拉德里(Antonio Fradeletto)任策展委員會的執行督導。1895年4月30日上午正式舉行開幕儀式，國王和王后出席了開幕式。第一屆雙年展被官方認為是一次巨大的成功，有224327位參觀者前往參觀，在516件參展作品中有186件被賣了出去，總銷售額達360000里拉。弗蘭西斯科·保羅·米蓋堤(Francesco Paolo Michetti)的《朱利奧的女兒》獲首屆雙年展大獎。喬萬尼·塞加蒂尼(Giovanni Segantini)的《回家》獲內閣獎。賈科莫· 格羅索(Giacomo Grosso)的油畫《最高會議》因題材過於前衛被威尼斯最高教長嚴加斥責，幸有弗拉德里的申明，該畫才得以展出。觀眾們非常喜歡這幅畫，最後在公眾的投票表決下，《最高會議》獲得頭獎。
雙年展PK佩莎羅畫廊
接下來的十幾年就是威尼斯雙年展PK佩莎羅現代國際畫廊的時期，也是威尼斯從傳統藝術走向現代藝術的緩慢過程，直到1914年第一次世界大戰爆發。二十世紀初期，威尼斯還是一個相當封閉的城市，當時歐洲轟轟烈烈的野獸派、立體派等現代藝術一點也沒有影響到這裡。那時的雙年展上沒有一個前衛藝術家的作品出現過，雙年展看不起年輕的藝術家，要是年輕藝術家想在雙年展上展出作品，除非是在篩選作品時給弄錯了或者因為某個年輕藝術家的作品類似某個資深畫家。在這樣的情形之下，佩莎羅現代國際畫廊便應運而生了。佩莎羅現代國際畫廊的建立源於一些藝術家和收藏家的藝術品捐贈和房産捐贈。由於批評家奧傑迪(Ojetti)善於操作藝術品的交易和當時的私人購畫趨勢，更進一步促成了畫廊的誕生。於是，年輕藝術家們有了一個展示自己作品的地方。由於年輕藝術家的創作受到了歐洲新潮藝術的影響，因而顯得很有活力，以至於對威尼斯雙年展形成一定的壓力。尤其是巴爾班蒂尼、馬利內蒂和波丘尼等人積極參與的未來主義運動，更是加劇了對威尼斯雙年展保守勢力的衝擊。後來這種衝突的激烈程度使得弗拉德里做出決定：讓每個國家自己出資修建他們的國家館。各國保留自己的國家館，並負責維護和展覽本國的藝術作品。這一決定對雙年展和各國藝術的發展來説是一個雙贏的政策。比利時在1907年第一個修建了自己的國家館，最後南韓在1995年修建了自己的國家館(中國館于2005年建立)。從這點看來，是佩莎羅現代國際畫廊成就了今天的威尼斯雙年展。同時也是由於雙方的衝突造成了青年藝術家得以參加威尼斯雙年展的妥協。1914年俄羅斯館正式開館，大公爵夫人維拉迪米娜(Vladimira)與她的兒子安德列攜眾貴賓抵達威尼斯參加該宗教般的慶典儀式。幾個月後世界戰爭爆發了，俄羅斯有121件作品被關在了國家館裏，以致後來發生了藝術家與國家之間關於財産的糾紛。1916年8月17日，在一場軍事演習中，阿姆貝托·波丘尼在維羅納郊外從一匹馬上跌落，幾天后死去。至此，威尼斯雙年展與佩莎羅現代國際畫廊的紛爭也基本結束。
兩次世界大戰之間的雙年展
隨著戰爭的開始，法西斯接管了未來主義。在波丘尼去世後，未來主義運動的奠基人之一，也是未來主義的理想主義者馬利內蒂進入到國家體制內，並在同年策劃了一場別開生面的展覽，展覽名為“義大利的未來”，主要展出了60件未來主義美術品。1922年，法西斯躍上政壇，墨索裏尼直接操控威尼斯雙年展，這使得雙年展一度為國家所組織。1924年俄羅斯館重開，並展出了至上主義者馬列維奇(Malevich)和亞歷山大·羅德欽科(ALEXANDER RODCHENKO)的作品。1928年沃爾皮(Volpi)因著個人良好聲譽被任命為雙年展機構新總裁，在他的領導下，1930年開始了“國際音樂節”，1934年開始了“威尼斯戲劇節”，並上演了由馬克思·瑞恩哈德(Max Reinhardt)導演的莎士比亞的《威尼斯商人》。在戰爭期間電影節是唯一沒有中斷的藝術。1934年，希特勒和墨索裏尼一起正式參觀了威尼斯雙年展，希特勒到看上了一幅瓦加吉尼的《船》，並滿意地收藏。1938年雙年展開設了大獎(Gran Premi)，這個獎項一直持續到1968年。1940年戰爭全面爆發，以致有很多國家無法參展。