瓦薩裏對《蒙娜麗莎》的記敘並不理想，但在同時代作家中，瓦薩裏是惟一一個標明瞭這幅畫像的名稱和日期的人。瓦薩裏的所做所為正確嗎？隨著時間的流逝，他的做法似乎顯得越來越恰當。關於肖像中所畫之人是誰，仁者見仁，智者見智，其中大多數觀點都是在過去幾百年間提出來的（安德烈·科畢爾1914年發表的一篇關於《蒙娜麗莎》的論文開始了這種積極探索）。我站在街區周圍，使用比喻的手法同這些競爭者交談，然而卻沒有一個人經得起太多質詢。其他那些候選人——例如伊莎貝拉·瓜蘭達、帕西菲科·布蘭丹諾、科斯坦托·達瓦洛斯、卡泰麗娜·斯福爾扎等等——酷似激起了“莎士比亞著作權” 爭議的作家們，這些候選人的支援者都在積極尋求方法來破解謎團，但人們必須首先應産生一個疑問：真的存在需要解決的謎團嗎？
瓦薩裏所説的“蒙娜麗莎”當然存在，她就是1479年6月15日出生的麗莎·迪·安托馬利亞·蓋拉爾迪妮。麗莎的父親是佛羅倫薩人，他品行端正，但並不十分富有。全家在聖特裏尼塔附近擁有一座城內住宅，還在靠近格雷韋的波焦地區的聖多納托（可能是麗莎出生地）佔有一小塊地産。1495年3月，麗莎年方十五嫁給了弗朗切斯科·德爾·喬康達。當時弗朗切斯科三十五歲，是個有錢的商人，他對絲綢和布匹貿易很感興趣。弗朗切斯科曾兩度喪妻，膝下有一男嬰巴爾托羅梅奧。這樁婚姻背後存在著家族關係：麗莎的繼母卡米拉是喬康達第一任妻子的姐姐。到1503年，即這幅畫像推測的繪製日期時，麗莎已經給喬康達生育了兩個兒子（彼得羅和安德烈亞）和一個夭折的女兒。有時候人們會説，喪失親人是蒙娜麗莎頭髮上罩著精美黑色紗巾的原因之一，但這種説法是不可能的，因為嬰兒早在四年之前，即1499年夏天就死亡了。説法更加可靠的是，紗巾和陰暗的裙子是一種時尚。正如1502年盧卡雷齊婭·波幾亞在她與阿方索·德斯特婚禮上的穿著一樣，蒙娜麗莎那“西班牙人”的樣子是追求時髦。弗朗切斯科·德爾·喬康達經營服裝業，所以他了解與時尚有關的一切。繪製《蒙娜麗莎》的肖像畫家也是如此，用瓦薩裏那波瀾不驚的話來説，他“開始繪製”這幅畫像了。
正如在婚約中喬康達被描述的那樣——他既是佛羅倫薩的公民又是商人，恰好就是佛羅倫薩藝術家尋求的那種客戶。喬康達在四個不同場合中身為城市機構的所有人，他的生意夥伴中有個叫做馬爾切·洛斯特羅齊的人，拉斐爾曾給後者的妹妹馬達萊娜·多尼用《蒙娜麗莎》的風格繪製過一幅畫像。喬康達另外一處社會關係與盧切拉伊家族有關：正如麗莎的繼母一樣，喬康達第一任妻子也是該家族的成員。喬康達後來又和聖母瑪利亞修會發生了聯繫，他在修會捐錢修建了一座家族禮拜堂，並委託修會替他神聖的庇護人聖弗朗西斯創作一幅祭壇畫。這發生在16世紀20年代，但卻表明喬康達從前就和聖母瑪利亞修會有來往。喬康達對藝術或藝術品交易頗感興趣，這在他處理一個叫做馬埃斯特羅·瓦萊裏奧的三流畫家兼藝術家的人死後的清單中可以表現出來。瓦萊裏奧離開人世時還欠著喬康達的錢，於是喬康達就拿走了他所有的繪畫、草圖和雕塑作為補償。
1503年4月5日，喬康達在德拉—斯圖法大街購買了一座房子，這是他們夫婦和三個兒子的新家。最小的兒子安德烈亞只有五個月大，或許這就是搬家的原因。新家有好幾堵墻需要裝飾，如同富裕房主的做法一樣，更為自然的措施是用那性感標致、衣著時尚的年輕妻子的肖像裝飾其中的一面墻壁。此時的麗莎雖然年輕但也已二十三歲，她因做了母親變得溫和寬厚。
在瓦薩裏的描述之前，關於這幅畫像的材料就零星存在著。它們支援了瓦薩裏的説法還是與其相矛盾呢？
目前我們已知最早提到這幅畫像的人是安東尼奧·德·比蒂斯，他是阿拉貢紅衣主教路易吉的秘書，比蒂斯的日記記載了1517年他曾去列奧納多在法國的畫室參觀過。在那裏，上了年紀的大師給他們看了三幅繪畫。根據比蒂斯的描述，其中兩幅很容易就被辨認出是《施洗者約翰》和《聖安娜與聖母子》，現在這兩幅作品都珍藏于盧浮宮。第三幅幾乎可以肯定地説就是《蒙娜麗莎》。比蒂斯（或許列奧納多本人也是這麼暗示的）把《蒙娜麗莎》描述成了“應已故的馬尼菲科·朱利亞諾·德·美第奇要求給某位佛羅倫薩女士”繪製的肖像。句子的第一部分聽起來好像指的是麗莎·德爾·喬康達，她當然是位佛羅倫薩女士，但第二部分就更加讓人産生疑問了。朱利亞諾是洛倫佐·德·美第奇的第三個、也是最小的兒子，但據我們所知，列奧納多與他的來往卻發生在1513－1515年之間，是在羅馬而不是在佛羅倫薩。
對有些人來説，這似乎提供了一段與瓦薩裏關於《蒙娜麗莎》的記載截然不同的描述，使得這幅畫像成了近期的作品（繪畫的風格似乎會證明這一點，遊客看到的其他兩幅繪畫當然是近期的創作）。這反過來又使那張大名遠揚的臉龐有了其他候選人。其中一個就是朱利亞諾的情婦——一個來自烏爾比諾、叫做帕西菲科·布蘭丹諾的年輕寡婦，她于1511年為朱利亞諾生了個兒子。罩在蒙娜麗莎頭髮上的那塊葬禮上用的黑紗可能暗指她在守寡。另外一個候選人則是漂亮風趣的那不勒斯人伊莎貝拉·瓜蘭達，她在羅馬的時間非常適合，迷倒了朱利亞諾。伊莎貝拉·瓜蘭達是切奇利亞·加勒拉尼的表妹，列奧納多曾于15世紀80年代晚期在米蘭時給後者繪製過一幅肖像。[419] 這兩名女子都有可能應朱利亞諾的“要求”做過畫像的模特，朱利亞諾1515年早些時候結婚時，這最終的畫像可能仍留在列奧納多手中。然而，這兩人都無法滿足比蒂斯的日記所説的要求，即兩人都不是佛羅倫薩人。實際上，比蒂斯對這幅畫像的描述似乎排除了畫中之人是伊莎貝拉·瓜蘭達的可能性。伊莎貝拉·瓜蘭達是有名的那不勒斯美女，很可能同樣來自那不勒斯的阿拉貢的路易吉和比蒂斯都知道瓜蘭達的模樣，而且比蒂斯在日記中其他地方也提到了她，她的美貌更加證實了這種可能性。如果列奧納多出示給他們的那幅肖像畫的主角真是瓜蘭達的話，比蒂斯當然會點出真相，自然不會説她是“某位佛羅倫薩女士”了。這些線索有點相互矛盾，爭相要求成為《蒙娜麗莎》中模特的這些案例看起來都站不住腳。
