1936年 19歲
春，到南京。經校長張恨水介紹在《中國日報》、《扶輪日報》發表漫畫。
創作發表漫畫《買賣完成了》、《春劫》、《同志》、《乞食》、《春耕》等。
第一屆全國漫畫展覽會在上海、南京舉行，共展出作品7幅。
1937年 20歲
抗戰爆發，加入"漫畫宣傳隊"，《打回老家去》等參加"抗敵漫畫展覽會"。
發表漫畫《日寇空襲平民區》、《戰爭病患者的末日》、《收復失地》等。
到武漢。全國漫畫界抗敵協會戰時工作委員會成立，為15名成員之一。
發表《獸行》、《世界和平陣線的公敵》、《蹂躪得體無完膚》等。
是年冬，代表全國漫畫界抗敵協會到西安籌建西北分會。在西安出版《抗敵畫報》，並主持漫畫訓練班。
1938年 21歲
組成抗日藝術隊，被推選為領隊，作漫畫《不要上日寇的當》等多幅。
論文《漫畫大眾化》在山西《西線》雜誌發表。
是年秋，到延安，經毛澤東特批，在魯迅藝術學院美術系任教。
1940年 23歲
從延安到重慶，與張光宇計劃出版《新美術》雜誌，因皖南事變，未能實現。
自延安攜至重慶的作品有《秋收》、《生産行列》、《蒙古民兵》等，發表在葉淺予在香港主編的《今日中國》上。
1941年 24歲
經周恩來安排，自重慶回到延安。在延安文藝界抗敵協會從事創作。
被聘為魯迅研究會美術顧問。為魯迅逝世5週年紀念大會繪製魯迅大畫像（木炭）1幅。在作傢俱樂部主任，設計裝飾俱樂部。
在延安《解放日報》副刊發表《漫畫與雜文》、《魯迅作品中的繪畫色彩》。
1942年 25歲
撰寫《畫家下鄉》等文，在延安《解放日報》發表。參加延安文藝座談會。
任青年藝術劇院美術導師，教授舞臺美術。為話劇《抓壯丁》作舞臺美術設計。進行年畫創作，並自行印刷木版年畫。任五省聯防軍政治部宣傳部美術組長。為五省聯防軍政治部宣傳隊設計秧歌隊服裝。為"部隊大生産展覽會"作美術總體設計。
1945年 28歲
日本帝國主義宣佈投降，隨軍北上。
1946年 29歲
隨軍到張家口，任華北大學三部美術系平、津學生班班主任。
到哈爾濱，任東北畫報社總編輯。發表漫畫有《城頭變幻大王旗》、《十五年前的一幕童話》、《上海、冒險家的樂園》、《撕毀這張中國人民的賣身契》、《反對美帝扶日援蔣侵略中國》等。出版有年畫《兒童勞軍》等四五種。
1947年 30歲
在哈爾濱郊區靠山屯主持召開年畫座談會，徵來農民意見。會議記錄在《東北日報》全文發表，推動了東北新年畫運動。
1949年 32歲
北平和平解放。夏，奉命進關，在京郊香山編輯《三年解放戰爭》大畫冊。
7月2日，出席中華全國文學藝術工作者代表大會。所作年畫，受到表揚。
同月21日，中華全國美術工作者協會成立，為41名全國委員會成員之一。
設計全國政協會徽與第一屆全國政協會議紀念郵票。參與組織全國人民代表大會美術設計工作，負責中華人民共和國開國大典美術設計工作，設計改造懷仁堂、勤政殿，設計天安門廣場大會會場。設計新中國第一批紀念郵票。
與胡一川、王朝聞、羅工柳、王式廓組成五人接管小組，接管舊國立北平藝專。
1950年 33歲
4月1日，中央美術學院建立，任實用美術系主任、教授。領導國徽設計小組參與國徽設計。
參加"建國瓷"設計委員會、"人民英雄紀念碑"設計委員會。
抗美援朝，在《人民日報》上發表漫畫《紙老虎》、《東方冒險實的泥足》等。
1951年 34歲
上海大東書局出版所編《民間剪紙選》。
1952年 35歲
為德國萊比錫國際博覽會中國館，捷克、波蘭中國博覽會與蘇聯"中國經濟政治文化展覽會"總設計師。
1953年 36歲
9月，中華全國美術工作者協會全國委員會擴大會議在北京召開，協會改名為中國美術家協會，當選為理事。