畢加索的作品成為世界上最貴的藝術品是長期運作、水到渠成的結果。在國際上最貴繪畫藝術品拍賣成交排名前10的名單中，有四件為畢加索的作品，分別列第1名、第6名、第8名、第9名，可見，畢加索既是個人冠軍，又是團體冠軍！
其中，第1名為2015年5月11日在紐約佳士得拍賣會上以1.79億美元拍出的畢加索的作品《阿爾及爾的女人》。第6名是2010年5月4日在紐約佳士得拍賣會上以1.06億美元價格成交的畢加索畫作《裸體、綠葉和半身像》。第8名是在2004年5月5日，紐約蘇富比拍出的《拿著煙斗的男孩》，1.04億美元。第9名是2006年5月3日紐約蘇富比以9521萬美元價格成交的畢加索畫作《朵拉-馬爾與貓》。
究其畢加索作品市場成功的原因，在於其早期的市場發展中，畢加索作為藝術家與類似商人的雙重身份，與經營其作品的畫商作為鑒賞家與商人的雙重身份相互交織，從而對其市場表現産生了深遠的影響。
在畢加索的早期藝術市場上，有兩種共同的情緒成為畢加索與其畫商合作共贏的基礎：一種是對藝術的真誠，另一種是對商業成功的渴望。對於藝術的真誠，能夠使得畢加索無論在困頓還是富足的境況下都會堅持對藝術永無止境的探索，也能夠使得畫商將保護藝術家和弘揚藝術視為一種無上的榮耀，從而將其作為第一目的，而不是純粹為了盈利；對於商業成功的渴望，在畢加索方面不但可以獲得體面的生活，也是對其藝術確認的另一種形式，而這一點對於畫商來説則是對其鑒賞力、藝術家保護人的地位以及商業水準等方面的直接肯定形式。這種共贏是有一個更為基本的前提存在，那就是藝術家必須創作出傑出的作品。
1906年4月，畫商沃拉爾德用2000法郎買下了畢加索20幅油畫作品。自此至1911年，沃拉爾德都是畢加索重要的購買者。正是沃拉爾德通過版畫、書籍的方式，使得畢加索的作品在歐洲和美國廣為人知。畢加索從與沃拉爾德的交往中，汲取了與畫商打交道的基本技巧。最重要的是，因為沃拉爾德是當時塞尚最主要的畫商，所以通過他，畢加索的藝術得以與塞尚的作品緊密捆紮在一起，這就使得畢加索得以在20世紀的前10年中快速地在法國、美國、俄國和德國的鑒賞家中建立聲譽。
畢加索十分清醒地意識到畫商在他事業中的地位和作用。畢加索需要的是畫商成為自己事業的助推器，而不是自己淪落為其賺錢工具。正是這種清醒的意識，使得畢加索在各個階段既主動尋求穩定的畫商，又能在與其進行商業交往中佔據主動地位。
19世紀末至20世紀初，美國收藏家的趣味幾乎停留在印象派之前。對於美國本土藝術家以及歐洲和美國兩地的畫商來説，如何將歐洲現代藝術引入美國社會並得到認可便成為非常重要的事情，也正是在這種引入過程，畢加索的作品才得以進入美國。
畢加索的成功之處，很大程度上在於他能夠將這兩種身份相對分開，畢加索從不屈從於畫商的商業銷售壓力和審美趣味，並精通商業談判，這就致使當他作為藝術家與畫商發生矛盾時會毫不猶豫地另尋他人，而且即使給畫商繪肖像也是自己藝術創作的一部分，而不是普通的寫實肖像。
可以看到，畢加索早期在市場的成功固然是多種因素相互作用的結果，然而正是藝術家和畫商兩方共同對藝術的堅守和對商業成功的渴望，成為促使其成功的重要基礎。