畢加索 《雜耍藝人之家》 212.8×229.6釐米 油畫 帆布 1905年
從當下的宏觀藝術品市場層面來看，西方現代藝術是全球繪畫藝術市場的一個重要部分，而在這個板塊中，畢加索的作品具有某種標誌性的意義。不僅如此，畢加索早期的市場發展與西方現代藝術的整體市場發展有著驚人的相似性。在畢加索早期的市場發展中，他作為藝術家與類似商人的雙重身份，與經營其作品的畫商作為鑒賞家與商人的雙重身份相互交織，從而對其市場表現産生了深遠的影響。
法國早期市場網路的構建
在20世紀初至一戰前，畢加索的歐洲市場與兩方面重要因素連結在一起，一是幾位重要的畫商，二是圍繞在法國巴黎現代藝術周圍的批評環境。
1906年4月，畫商沃拉爾德用2000法郎買下了畢加索20幅油畫作品。自此至1911年，沃拉爾德都是畢加索重要的購買者。儘管沃拉爾德並不是畢加索的專營畫商，但説他是畢加索在1906年到1911年之間最重要的畫商並不為過。正是沃拉爾德通過版畫、書籍的方式，使得畢加索的作品在歐洲和美國廣為人知。畢加索從與沃拉爾德的交往中，汲取了與畫商打交道的基本技巧。最重要的是，因為沃拉爾德是當時塞尚最主要的畫商，所以通過他，畢加索的藝術得以與塞尚的作品緊密捆紮在一起，這就使得畢加索得以在20世紀的前10年中快速地在法國、美國、俄國和德國的鑒賞家中建立聲譽。
在沃拉爾德讓路之後，丹尼爾·亨利·卡恩韋勒成為畢加索的首席畫商。他與畢加索長期的成功合作，使得他在現代藝術市場中佔有重要地位。
卡恩韋勒的經營策略首先是擁有畫家作品的獨家專營權。1907年，卡恩韋勒參觀了畢加索的畫室，並見到了《亞維農的少女》。此時，沃拉爾德對畢加索立體主義傾向的近作不甚理解，更不看好其市場前景。卡恩韋勒卻對畢加索的這種作品欣賞有加。因此，卡恩韋勒逐漸加入了畢加索的事業中。
然而，此時圍繞在立體主義周圍的批評環境卻非常不利於其市場。1908年11月，在勃拉克第一件立體派風景被秋季沙龍拒絕後，當時的藝術評論家路易·伏克賽勒製造了飽含貶義的“立體主義”一詞。批評家阿波利奈爾則從畢加索的立體主義作品中發現了一種觀看事物全新的視覺方式，對立體主義加以辯護。卡恩韋勒認為，雙方並沒有認識到立體主義的本質。在一戰流亡瑞士期間，他著手撰寫了《向立體主義攀登》這部著作以闡明自己的觀點。
1912年，畢加索終於開始完全信任卡恩韋勒，物質問題在過去一直深深地困擾著畫家，如今他則是委託卡恩韋勒全權解決。一如既往，卡恩韋勒要求專營權，他根據預先確定的條件購買藝術家的全部作品，價格按照規格的不同而不同。他付給德朗的錢比勃拉克多，例如，同樣一幅20英寸的油畫，德朗可得275法郎，而勃拉克卻只能得到200法郎。畢加索作品的價格比勃拉克高出三分之二。
當然，價格的具體提高額度説明瞭畢加索市場受歡迎的程度。另外，畢加索錙銖必較的談判技巧，或者説是對雙方利益的嚴格劃分，這種劃分表明，畢加索十分清醒地意識到畫商在他事業中的地位和作用。畢加索需要的是畫商成為自己事業的助推器，而不是自己淪落為其賺錢工具。正是這種清醒的意識，使得畢加索在各個階段既主動尋求穩定的畫商，又能在與其進行商業交往中佔據主動地位。當然，這種主動地位是以其優秀的作品和畫商的前瞻性判斷為共同的基礎。
在畢加索的早期市場中還有一支重要的力量，那就是斯坦家族，包括邁克、裏奧和格特魯德·斯坦及邁克的妻子莎拉，正是他們將畢加索、馬蒂斯和沃拉爾德及一些新收藏家聯繫在一起。毫不誇張地説，20世紀的前10年，斯坦家族對前衛繪畫的支援超過了當時的任何收藏家和機構。在自己的沙龍裏，斯坦家族將畢加索介紹給自己的朋友，其中既有馬蒂斯這樣的藝術家，也有像沃拉爾德這樣的富裕移民。斯坦兄妹無疑對1906年5月沃拉爾德首次購買畢加索的作品起了重要作用。
畢加索早期市場中的另一個重要角色是“熊皮”，其是基金性質的組織。“熊皮”基金創建於1904年，由安德烈·萊沃領導，他並沒有將那些陳列在沙龍中的待售作品作為首選，而是在名不見經傳的藝術家畫室和初出茅廬的新畫商之間搜尋投資的對象。實際上，安德烈·萊沃的這種活動已經勾勒出20世紀現代藝術交易的雛形。安德烈·萊沃的活動還顯現了馬蒂斯、畢加索等人所依託的藝術品商業網路，這個網路儘管不成熟，但卻對當時的藝術家至關重要。尤其是畫廊中展出的作品，不但使其有面世機會，而且更包含了畫商對其抱有的銷售預期，這對藝術家的時下生存和日後的聲望都具有非常現實的意義。
1914年3月2日，“熊皮”基金在巴黎舉行了拍賣，拍品包括畢加索的12幅油畫和素描，馬蒂斯的10幅作品，成交總額為11.65萬法郎，是“熊皮”10年間投資總額2.75萬法郎的4倍還多；其中，畢加索的12幅作品創造了3.13萬法郎的收入，佔拍賣總額的27%；作品《雜耍藝人之家》拍出最高價，馬蒂斯的《蘋果橘子高腳杯》也緊隨其後。這個價格不但標誌著畢加索和馬蒂斯個人的成功，也暗示了20世紀前衛藝術家作品的市場已可以和後印象派畫家作品的市場相比肩。至此，20世紀現代藝術的市場發展到了一個暫時的高峰，前衛藝術是一項有利可圖的投資的觀點也得到了廣泛認可。
從歐洲走向美國
19世紀末至20世紀初，美國收藏家的趣味幾乎停留在印象派之前。對於美國本土藝術家以及歐洲和美國兩地的畫商來説，如何將歐洲現代藝術引入美國社會並得到認可便成為非常重要的事情，也正是在這種引入過程，畢加索的作品才得以進入美國。
1911年3月28日，畢加索在“291畫廊”的展覽開幕，一開始展出了49件水彩和素描，後來又應觀眾的要求增加了34幅素描。然而，評論界對這個展覽的反應卻大多是持迷惑或懷疑的態度。
因在“291畫廊”中展出的作品尚在美國，斯蒂格裏茨作出了一個大膽的決定，那就是試圖説服紐約大都會博物館的館長布萊森·巴勒斯買下此次展覽中的全部作品。然而，巴勒斯卻告訴他：“畢加索的作品什麼都不是，而且我保證如此瘋狂的東西在美國毫無意義。”購買無果而終。
1913年的軍械庫展覽，展出了超過300位藝術家近1300件作品，其中包括梵·高、高更、塞尚、布朗庫西、畢加索、馬蒂斯、杜尚等。畢加索共有8件作品參加了軍械庫展覽，售出1件。與此同時，馬蒂斯展出作品17件，實際售出的僅有1件。兩人此時在美國的市場同樣糟糕，這與美國當時對野獸派和立體主義的整體反映相一致。然而，紐約大都會藝術博物館卻以6700美元買走了塞尚的《山頂上的貧民院》，這與一年之後“熊皮”拍賣上畢加索的表現形成強烈反差。
在軍械庫展覽中，畢加索的作品在美國還不被認可，更談不上有什麼市場可言。然而，隨著美國收藏家的努力，經濟復興及戰爭等因素的影響，歐洲現代藝術市場開始在美國空前繁榮，以1939年11月美國現代藝術博物館舉辦的“畢加索四十年藝術回顧展”為標誌，畢加索的聲望和市場在美國也隨之上漲到出人意料的程度。
藝術與商業的雙重身份
畢加索從未掩飾過自己在商業上獲得成功的期望，卡恩韋勒曾記錄道：“很久以前，畢加索告訴我‘我希望擁有大量錢財，像窮人那樣生活’，這正是秘密所在——畢加索想像窮人那樣生活，一直像窮人那樣生活，但不必為明天擔心。這是他真正的意思——免於金錢之憂。”
這句看來自相矛盾的話卻揭示出畢加索對待藝術和畫商的雙重態度。畢加索既想享有創作上的完全自由，又想有社會上層人士那樣的物質生活狀態，那他又是如何突破這種兩難的困境呢？
畢加索的成功之處，很大程度上在於他能夠將這兩種身份相對分開，畢加索從不屈從於畫商的商業銷售壓力和審美趣味，並精通商業談判，這就致使當他作為藝術家與畫商發生矛盾時會毫不猶豫地另尋他人，而且即使給畫商繪肖像也是自己藝術創作的一部分，而不是普通的寫實肖像。而對於畫商來説，其實也有雙重身份，一種是鑒賞家，另一種是商人。鑒賞家的身份決定了畫商會代理畢加索什麼樣風格的作品，而商人的身份則是決定了要從作品謀求利潤。
在畢加索的早期藝術市場上，有兩種共同的情緒成為畢加索與其畫商合作共贏的基礎：一種是對藝術的真誠，另一種是對商業成功的渴望。對於藝術的真誠，能夠使得畢加索無論在困頓還是富足的境況下都會堅持對藝術永無止境的探索，也能夠使得畫商將保護藝術家和弘揚藝術視為一種無上的榮耀，從而將其作為第一目的，而不是純粹為了盈利；對於商業成功的渴望，在畢加索方面不但可以獲得體面的生活，也是對其藝術確認的另一種形式，而這一點對於畫商來説則是對其鑒賞力、藝術家保護人的地位以及商業水準等方面的直接肯定形式。這也就是卡恩韋勒一再強調的要將商業上的成功變為道義上的成功。當然，這種共贏是有一個更為基本的前提存在，那就是藝術家必須創作出傑出的作品。
可以看到，畢加索早期在市場的成功固然是多種因素相互作用的結果，然而正是藝術家和畫商兩方共同對藝術的堅守和對商業成功的渴望，成為促使其成功的重要基礎。這可以説是當時現代藝術市場的一個明顯特徵，而當藝術品市場越來越被投資化之後，這種特徵作為一個整體也就不再明顯了。