拍品中最引人矚目的是一枚曾屬於美國歷史上最著名的‘雌雄大盜’──邦妮和克萊德（Bonnie &Clyde）的戒指，這枚戒指由Clyde Barrow親手製作，送給Bonnie Parker作為禮物。
這枚戒指由金屬（可能是銅）脫蠟鑄造而成，外部鍍銀。Clyde Barrow將戒指設計成蛇形，戒壁由三條盤繞的靈蛇組成，頭部分別點綴三枚人造寶石，象徵蛇的眼睛。戒壁內側刻有一枚被弓箭射穿的音符，分別象徵著Barrow對音樂的癡迷和對Bonnie Parker 的愛。更為巧妙的是，箭的英文是‘arrow’，恰好與他的姓氏Barrow 相似 。
這枚戒指是 Clyde Barrow 和 Bonnie Parker 之間愛情的象徵，其意義不亞於一枚結 婚戒指，1933年，在 Texas 州的拍賣中，曾獲得4萬美金的拍賣記錄。
本次拍品中的另一大亮點是一枚曾由芝加哥犯罪集團聯合創始人和頭目 Al Capone 擁 有的鑽石懷錶。
這枚懷錶由著名的鐘錶公司 Illinois Watch Company 製作。鉑金錶盤搭配金色指針 和時標。表圈鑲嵌72顆鑽石，表背鑲嵌23顆鑽石組成 Al Capone 的名字縮寫 AC，字 母外側另外鑲嵌26顆鑽石。機芯部分包含17顆紅寶石軸承，這枚懷錶的原始白金錶鏈 也將被一同拍賣。
RR 拍賣行對這顆塊表的估價為$25000。
此外，1933年美國政府對 Parker 和Barrow 下達的逮捕令原件、1934年，留有 Barrow 簽名和指紋的信件和成功抓捕 Parker 和 Barrow 的 Sheriff Schmid 警官的 金質鑽石徽章、銀行劫匪John Dillinger 以及美國幫派分子 James Joseph Bulger 的飛行員墨鏡都將在本次拍賣上亮相。