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對那些習慣了創業文化及其理想化的透明與精英理念的人來説，進入藝術界的阻礙物令人既沮喪又困惑。各種派對活動都相當排外，而作品也不總是出售給那些最有錢的人;各種圖像都不會出現在網路上，“貨物”的托運可能要持續數個月的時間。
正如Jonah Peretti在提及切爾西區一間傑出的畫廊時所説的那樣：“當你出現在Barbara Gladstone畫廊時，不會有什麼使用説明書來向你解釋你看到的一切。”在闡述了技術界裏關於畫廊體系的富有代表性的抱怨後，Jonah Peretti補充到：“它們為什麼要使購買藝術品變得如此困難?我很想花大錢來買作品，可他們對待我的方式就好像我完全不懂、好像他們不想要我的錢一樣。”
來自Spark Capital的風險投資人Mo Koyfman與Jonah Peretti持相同的看法。“平等對技術人員來説是很重要的，而藝術界則是一個結構化和層次化非常嚴格的系統，”Mo Koyfman説。“藝術界裏存在一種矛盾、衝突，而這有可能就是科技型創業者與藝術界做鬥爭的原因之一。”今年35歲的Mo Koyfman收藏的大部分藝術品都來自在下東區的畫廊裏舉辦展覽的新興藝術家，他説他認為這種緊張的關係在紐約比在矽谷輕一些，並且引證了Tumblr、Kickstarter以及Etsy等少數在藝術與科技的交叉領域中運營的當地的新興公司。“隨著紐約出現了越來越多的網路方面的成功例子，我預計這些人會對藝術品收藏有更多的愛好和興趣，畢竟這是在紐約。”Mo Koyfman説。“這才是你生活在這裡的原因，如果你不想接觸藝術，那你大可以去矽谷生活。”
不過地理位置上的臨近對緩和這兩個領域之間的普遍的矛盾並沒有太大作用。“走進一間畫廊簡直就是一次令人望而生畏的體驗，即使你是Mark Zuckerberg(譯者注：Facebook創始人)，”AOL Ventures的創始人Mike Brown説。Mike Brown從10年前就開始收藏諸如Swoon與Sail等人的街頭藝術品，且一直以來都在不斷擴展其興趣範圍。“許多具有內向型人格、一整天都在編程式的人會回避與畫廊的接近，他們會説，‘我為什麼會想走進畫廊?’。”Mike Brown的藝術顧問Sarah Jane Bruce肯定了“通常的假設是搞技術的人會收藏街頭藝術品”。Mike Brown不斷進化的品味便是由Sarah Jane Bruce一手打造的。他們倆是在2011年的巴塞爾藝術展開幕之前通過兩人共有的朋友認識的，Mike Brown也是在那時購買了他的第一件藝術品。“藝術界存在一種天然的屏障，”Sarah Jane Bruce説。“它孤立而且封閉，價格通常也不會直接公佈出來，你必須通過與某人的交談、詢問才能得知。”
隨著藝博會的激增，藝術界越來越受到各種有多人參加的活動、展會的推動。而這對某些人來説也許是另一種障礙——既因為他們的反社會行為，也因為他們具有革命性的發明。“我想在畫廊裏隨便走走，”Mike Brown説。“我想和藝術家見面，聽聽他們關於創作的故事。我不想到處去參加這樣那樣的活動。”
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