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《The Freewheelin' Bob Dylan》專輯封面
傳統中的非傳統—《The Freewheelin' Bob Dylan》、《The Times They Are A-Changin'》
一切開始於Woody Guthrie，一切開始於的黑人布魯斯，迪倫從電臺裏完成了最初的音樂啟蒙。他必須慶倖選擇了民謠這種藝術形式。有人説過：“民間歌手總是被拿來與流行歌手對照，這是因為他們寫和唱的都是真實的世界——真實的政治世界，個人情感的真實世界。雙手和詞曲作者給搖滾帶來的是現實主義的傳統。結果是立竿見影的。” 迪倫從Woody Guthrie那裏把自我感受為中心的觀念帶入流行樂壇，而從Little Richard那裏學到了黑人粗鄙、自由、不加掩飾的音樂風格，迪倫用粗糲的嗓音和文學修養把黑人白人再次結合起來——就像曾經的貓王，但迪倫此時還沒有電吉他。
搖滾三部曲-—《Bringing It All Back Home》、《Highway 61 Revisited》、《Blonde on Blonde》
淩亂的卷髮、雷朋墨鏡、黑皮衣、尖頭皮靴——霸氣外露的迪倫擺出一副要與世界對抗的模樣。事實上，《Bringing It All Back Home》的電音實驗並不足以誕生更加徹底的《Highway 61 Revisited》，新港音樂節事件引發的一系列保守分子的行為徹底激怒了迪倫。1965和1966年的迪倫與The Beatles分別用兩張專輯發明瞭搖滾樂所有的方法論，最重要的是，他們都獲得了商業的垂青從而有更大範圍的實踐，否則一切只是空想。
鄉村之聲——《John Wesley Harding》、《Nashville Skyline》等
不知是幸運，還是損失。一場車禍使迪倫並沒直面日益洶湧的迷幻大潮，他選擇回歸根源性音樂來滋養自己。做一個在潮流前沿的流行歌手還是不斷自我否定的藝術家？也許迪倫從未考慮過這樣的事情，但是你的靈感在紙醉金迷狂飆突進的舊金山紐約還是在納什維爾——這就不僅是靈魂的事兒了。這説明瞭一個事實：如果你抱著聽搖滾的心態去看迪倫，那你就敗了。
迪倫的自省—《Blood on the Tracks》
在整個60年代，迪倫音樂的方向和效力更多是使他人自省，在《Blood on the Tracks》中，迪倫給自己來了一次自省。這是一張減出來的唱片，沒了電聲，沒了妻子，沒了光彩照人的樂手，甚至算不上是錄音室出來的東西，因製作水準評論界一開始對其很不屑，但它仍是迪倫第三好的唱片。流行樂史最好的唱片無外乎分兩種：一種是像《Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band》繁複華麗的偉大，另一種是簡單的偉大。《Blood on the Tracks》屬於後者，不同於朋克技術上的簡單，《Blood on the Tracks》關乎精神情感上的純粹，直接的自我剖析、真誠的低姿態——迪倫又一次贏了所有人。
柔軟和味道——《Time Out of Mind》至今
在鬱悶的八十年代後，迪倫真成了一位老人。他不能再用破鑼嗓子去控訴一切，更不能去和年輕人比誰的音樂更有勁兒。迪倫的嗓音變得圓潤富於表現力，利用美國傳統音樂的類型廣度去彌補官能的衰退，從《Time Out of Mind》開始，迪倫再次進入黃金期。只是欣賞現在的迪倫也許真有些難度，不過，還能有睹人思人的機會仍算是樂迷的幸運。
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