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在江南文壇中，唐寅與徐禎卿、祝允明、文徵明並稱“吳中四才子”，在江南畫壇裏，他是吳門畫家中的重要人物，與沈周、文徵明、仇英並稱“吳門四家”。其畫風既具南派秀潤特色，又融北派筆意，獨樹一幟，自成面貌，歷來難以對他簡單地作門派歸屬。
唐寅（1470—1523），字伯虎、子畏，晚年皈依佛乘，號六如居士，又自稱“江南第一才子”。觀其一生，可謂跌宕坎坷、舉步維艱。他終年溺于詩文戲曲繪畫及沉迷酒色之中，不善經營，以致運途波折重重、不幸纍纍。
唐寅的出身並不如文徵明優越。他出身於商人家庭，居“士農工商”各階層之末，地位低微，與成長于官宦世家的文徴明有著天壤之別。唐寅少年時的情景為“昔仆穿土擎革，纏雞握雉，身雜與隸屠販之中”、“計仆少年，居身屠酤，鼓刀滌血”，其父唐廣德顯然並非廣有錢財的富商巨賈，不過為市井販夫的小角色。自幼經歷的市井底層環境對唐寅的思想影響顯然很大。明代《蘇州志》記載著他少有才華待世不恭，蔑視封建禮教，16歲時在鄉試考場前的水池裏與張靈擊水玩樂，視科舉考場于無物，後來經好友祝枝山規勸要專心仕途，方才收斂狂放之氣、靜心備考，抱著姑且一試的心態。25歲時，他父母妻子接踵而沒。28歲時，不幸在南京遭遇科舉案，以功名立世的理想夭折，飽受牢獄之苦，最後“黜充吏役”。科舉案後，絕仕途之念，嗜好佛偈，窮研命理星卜之學，靠鬻畫為生，38歲時結廬桃花庵。
科舉一案對他確實是身心的重大打擊，憤世嫉俗和抑鬱反叛未嘗沒有，著書立述聞達於世的想法也曾出現。但科舉應試、仕途之路對他而言並非唯一選擇，科舉案不完全是他絕意仕途的主要原因。唐寅參加科考，不過是應祝允明的規勸，並非如其他人般將應舉為官視作人生唯一的目標，充其量就是為了展露才華、揚名海內，實難談得上發自內心。縱讀唐寅的詩文，可窺其人生觀的樹立主要受明代中葉哲學思想與個性解放兩重因素的影響，同時亦夾雜著市民意識的世俗觀念，如當時商賈階層政治地位的提升及從商之念、經世之志等當時江南文士的主流思想。32歲遠遊歸鄉後，唐寅曾給當時儀部的姜龍舉信一封，信中雲：“仆自去歲遊廬山，欲泝江西上，悉覽諸名勝；丈夫潦倒于江山花竹之間，亦自有風韻。此但可與先生道，難與俗人言也。”信中流露出唐寅那種瀟灑不羈、曠達率性的心緒，而這種心緒又一直延續到了晚年。唐寅晚年咏《感懷》一詩道：“鏡裏形骸春共老，燈前夫婦月同圓。萬場快樂千場醉，世上閒人地上仙。”詩人在此表明，修道坐禪不是他追求的人生，佛家思想也不是他的信仰，吃飯、睡覺、賣畫營生、與歌女飲酒作樂等種種人世生活之歡樂才是他夢寐的人生境界，歸隱桃花庵實屬無奈之舉，因為他實在不善經營。唐寅曾在《五十自壽》言道：“笑舞狂歌五十年，花中行樂月中眠；漫勞海內傳名字，誰論腰間缺酒錢。詩賦自慚稱作者，眾人多道我神仙；些須做得功夫處，莫損心頭一片天。”由此可見，唐寅早年的怨恨與憤怒不過一時之激動，而後的縱情享樂方是他真正的人生追求，這畢竟比身後立言要現實得多。
由於明代江南文人學識文采並重，唐寅既是吳中四才子之一，詩文書畫兼善，于山水、人物、花鳥無一不精。他17歲始作畫，繪《貞壽堂圖》，後有沈周題記。學畫之初，受沈周影響，後喜南宋院畫，又拜周臣為師，正式學習南宋院體畫。觀唐寅藝事，行萬里路的經歷對其山水畫的成熟有直接的影響。科舉案後他雲遊天下，約32歲時開始，從河南向安徽，再至武夷，飽覽南北山水之神韻，感受天地造化之奇偉，體會風俗民情之多彩。祝枝山謂其“放浪形跡，翩翩遠遊，扁舟獨邁祝融、匡廬、天臺、武夷，觀海于東海，浮洞庭彭蠡。”更進一步來説，以李唐、劉松年為代表的南宋院體不過是唐寅著眼創新、直追五代北宋繪畫體格的一個前奏，他並沒有將劉、李兩人的繪畫程式奉為不可超越的高山仰止。從他30歲後的作品《南遊圖》、《落霞孤鶩圖》、《山路松風圖》、《王鏊出山圖》、《事茗圖》中皆可見由院體畫格向文人意趣的轉變，如將李唐的大斧劈皴變為小斧劈皴，用線不像李、馬、夏那樣剛硬尖狠，而是細筆柔和；用墨不像李、馬、夏那樣激烈粗霸,而是輕淡柔潤；樹石造型及其筆法特點，已經漸離李唐，漸向北宋李成、郭熙畫靠攏——畫面處處流露出秀潤清致的文雅氣質。
唐寅的山水畫以李唐、松年等人的南宋院畫為基礎，上追五代北宋大家的範式。在繪畫藝術方面，唐寅絕對有著過人的天資——早期的繪畫中已經體現出剛健大氣的北派面貌。他面臨的情況就是，若從技術上直接切入五代荊、關、李、范和北宋郭熙的山水並非易事，而南宋院體則從體貌和畫法上都貼合著明代中葉江南文人的氣度涵養和審美品位。因此，他選擇從李唐和劉松年入手，逐漸在形式與體貌上與五代北宋前輩大師靠攏，不斷凝聚和積累繪畫技術和藝術的能量，厚積而薄發，最後産生其個人獨特面貌的突變。
一言以蔽之，唐寅的人生雖磨難頗多，然在山水畫方面的創作一生從未止步，即使在晚年鬻畫不能維生、落魄潦倒到極致之時。唐寅宗法“劉李係”南宋院體畫，一方面是為了賣畫營生；另一方面更為創造獨樹一幟的藝術風格、建樹山水畫藝術成就奠定堅實基礎。早年得力於周臣和南宋院體畫，隨後上溯李營邱、郭河陽，而于意境方面又深得董、巨及元文人畫的蒙養和啟示。與其説院體畫和文人畫在他藝術造詣裏得到融合，不如説他是用院體畫的技巧去攀爬五代北宋前輩大師們已然巍峨聳立的峻峰，同時尋求文人畫修養的邊緣來作超越。
這，方是一代才子的真正追求。
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