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希特勒的繪畫作品的銷售情況並不好，後來一位畫商説：“他的畫是我們畫點最便宜的畫作，一般是那些來維也納古城旅遊的遊客購買。他們來這裡遊玩，因此買一些便宜的畫作做紀念。還有一些當地人，購買這些畫作，作為室內的裝飾，挂在墻上，作為裝飾，欣賞。”
此外，還有一些特殊的顧客，比如一些畫廊和畫店的老闆，他們購買希特勒的畫用以充斥畫廊，或裝在畫框裏面,好賣出畫框，有時，畫框比畫作賣出的價錢還好。比如，有一次希特勒應邀繪製一系列維也納市郊薩爾茲博爾格小鎮的風景畫，訂貨的是一位名叫摩根斯坦恩（Morgenstern）的畫商，他也是一位畫廊的店主，出售畫作和畫框。這是希特勒當時的一次最大的訂貨。而這次摩根斯坦恩給的價錢也很好；一般情況下，希特勒的作品，每幅的售價大約為3到4德國科隆（元，相當於現在的7英鎊，或10—12美元），而這次老摩根斯坦恩給的是5-8科隆一幅。但這次這位畫商是為了出售一批他訂購的高價畫框，才訂購希特勒的畫作的。
據説，在最艱難的時刻，希特勒曾經請求宜家餐館的老闆以一副水彩畫板來換取一頓飯。而且為了糊口，這位不走運的年輕畫家，被迫去給一些店舖畫廣告畫，或招牌，他曾經給皮鞋，擦鞋油，香煙，肥皂，女性內衣，和化粧品等畫過廣告；但這種繪畫並不能獲得好價錢。有一位名叫奧圖?卡利爾（Otto Kallir）的，在1936年，曾説過，他知道希特勒的廣告畫——他説是不錯的。
希特勒由於自己個人的原因，很不願意承認自己的早期的繪畫生涯，畫商傑考巴?阿爾騰波格（Jakob Altenberg），當時是希特勒的仲介人，曾經説過：“他—希特勒是個很靦腆的畫家，不好意思進行交易。”是他在1910年左右，為希特勒找到了一些顧客，畫商雷因霍爾德?漢尼舍先生（Reinhold Hanisch），知道當時已經無家可歸的希特勒是個倒運的年輕畫家，他找到希特勒，提出了要蒐購一批希特勒的繪畫作品。他提出有他先顧客出售，出售的收益是對分；但他提出主要是水彩畫，而且限定期限。希特勒當然同意了。漢尼舍為希特勒提供水彩畫紙，水彩色，並提前預付了不少定金；但只有幾個月，兩人就鬧翻了；1910年8月，希特勒提出了訴訟，因為漢尼舍違背合同，騙走了一批畫作，而沒有付給希特勒一分錢。漢尼舍被捕入獄，但希特勒並沒有贏得官司，這次上當受騙大大的打擊了希特勒。此後希特勒認識兩位畫商約瑟夫?紐曼（Josef Neumann）和西格福裏德?羅福納（Siegfrid Loffner），他們幫助希特勒出售畫作，而希特勒也逐漸的客服自己的靦腆，這兩位畫商同希特勒的朋友阿爾騰伯格，摩根斯坦恩先生一樣，都是猶太商人。他們以較好的價格收購希特勒的作品，並且在自己的畫廊和商店公開出售，逐漸希特勒有了自己的顧客—或應當語言是“粉絲”也有一部分人開始蒐購和收藏希特勒的畫作。彼得?約翰（Peter Jhon），就是收藏希特勒畫作的行家，他大約收購了100多幅希特勒的水彩畫，而幾年後，他把這些希特勒的水彩畫高價出售給納粹黨的高級官員，賺了不少錢。他指出：“摩根斯坦恩是第一位賞識希特勒繪畫的畫商，他一較好的價格收購希特勒畫作，而且為他宣傳。希特勒曾經對我説摩根斯坦恩是他的大恩人。”希特勒的生活也好了一些，他也有錢去酒吧喝酒了。後來，從這些畫商，比如摩根斯坦恩的日記和賬本中，人們得知，當時收購希特勒畫作的人，大多是猶太人—一些富裕的有太中産階級；例如有一名叫約瑟夫?費因郭爾德的律師，就喜歡希特勒的作品，他從摩根斯坦恩那裏買了一大批已經裝好的畫框的希特勒的水彩作品。由於這些人的幫助，希特勒的命運好了起來，他在自己的自傳《我的奮鬥中》一書中，承認：“我的話得到了一些人的賞識，也開始賣了好價錢，這樣我可以過得不錯了，衣食有餘，也能入住較好的房間了。”
但是，希特勒成了納粹頭子之後，最與自己的救命恩人，即這些猶太“朋友”，他不但不感謝，反而進行迫害：費因郭爾德的律師所，受到了希特勒黨衛軍的檢查和破壞，這些惡棍砸毀了律師所，搶去了大量的現金、藝術品，包括希特勒的作品，費因郭爾德後來流浪到法國。阿爾騰伯格的畫廊被黨衛軍和納粹警察搗毀，幾次搜查，搶走了他所有的家資；他成了難民；多虧了他的夫人，他也流亡海外了。摩根斯坦恩的畫廊和商店也同樣遭到破壞，黨衛軍還多次毆打這個老人，為了活命，他曾經給納粹頭子—也是國家元首希特勒寫了繼承信，但都泥牛入海；最後他與妻子被迫離婚，以後生活艱難。在戰後，美軍解救的德國猶太難民中，有他們幾個人。他們憤憤地説：“他是狼！”
希特勒的姐姐波拉在戰後對美軍説：“也學識希特勒在維也納的遭遇太艱難了，特別是那些猶太人—那些畫商，太吝嗇了，對於希特勒太冷酷了，希特勒開始恨猶太人。他對我説，在藝術界內，猶太人太壞了—他們是德國藝術的敗類。”
在這時，希特勒又一次希望進入專業美術學院學習。他曾經參加過考試，德國國家美術館的理查德教授回憶説：他的畫可以説是不錯的，特別是一些建築畫—很好，具有傳統的現實主義風格。但我不知道他為什麼沒有入學學習。但從歷史記錄來看，希特勒開始要改弦更張，他報名入伍—要到慕尼黑去，1913年，他離開維也納去慕尼黑；臨走時，只帶走一個皮箱，裏面大約有四十幅水彩畫和少數繪畫—後來這些作品在他死後，被柏林國家圖書館收藏。
到達慕尼黑後，希特勒曾經到警察局登記戶口，在職業欄中，他寫道：藝術家—獨立畫家。此後，他開始繪畫，但慕尼黑比維也納還差，他無法生存；他只好一邊繪畫，一邊流浪—有時到咖啡館，酒吧，遊蕩；1913年夏天，他遇到了幾個對他的藝術感興趣的人，包括一位叫漢斯?施密爾的醫生（Dr Hans Schirmer），他後來回憶説：那天，大約在晚間8點鐘，我看到一位衣衫襤褸，面色蒼白的年輕人，我以為是一個窮學生；他從我的桌子旁走過，問我是否能買幾幅他的畫，我沒有搭茬，過了一會兒，他又回來了，我邀請他坐下，喝一杯啤酒；我們聊天；他告訴我他叫希特勒，已經很久沒吃飯了。我看看他的水彩畫，還不錯，起碼説的過去，我們談了價格；我以為也可以；我給他一些錢，算是第一批交易。臨走時，我發現他買了幾個麵包和兩根香腸。我們認識了，後來交了朋友；我陸續買了一些畫。
魯道夫?豪斯勒（Rudolf Hausler，也是一位年輕的畫家，當時是希特勒的室友，也多次幫過希特勒。）1914年奧地利帝國的警察曾經調查過希特勒，這是希特勒決心入伍參軍。
1914年10月29日，自願參軍的希特勒，入伍後立即被送到前線，希特勒繼續畫畫，根據他的戰友的回憶，他曾經給自己的戰友畫過漫畫，很幽默的班長卡爾?利波特（Karl Lippert）回憶説：“阿道夫很喜歡畫畫，他拿著一個畫本，到處給戰友畫漫畫，我們都喜歡阿道夫。可惜，我沒有留下他的作品。”此時，在戰場那邊，英國人溫斯頓?丘吉爾（Winston Churchill），當時也在軍隊服役，也喜歡會繪畫藝術，不過丘吉爾喜愛的是古典派的繪畫風格。
在服役期間，希特勒還利用休息時間，到柏林參觀國家美術館。當他面對這些優秀的藝術傑作時，他驚訝了，稱讚這些大師，並且下定決心發揚德國的優秀的文化，藝術傳統。而這次到柏林沒到壺關的參觀也再後來影響了希特勒的美術觀，據説，回到戰場以後，希特勒開始繪畫了一批德國古典建築的水彩畫，這些畫作表現出希特勒的繪畫藝術成就。從希特勒和丘吉爾的繪畫作品來比較研究，我們看出這兩個年輕人—畫家，走的是不同的道路和風格：希特勒的畫作，用色比較淺，鮮艷、明快、，體現了德國19世紀的浪漫-現實主義風格；而丘吉爾的繪畫是19世紀的英國學院派風格，講究構圖，用色較濃，具有戲劇性色彩，希特勒喜歡水彩畫，丘吉爾喜歡油畫。這同這兩位政治家，軍事家，後來在政壇、軍事上的風格死一致的。同丘吉爾不同，希特勒的畫作，被後人收藏的很少；而丘吉爾的畫作是西歐美術館和畫廊，特別是畫商的搶手貨和熱手貨，很多人收藏。
希特勒的繪畫作品，特別是水彩畫，流失很少，目前在世界各地分散被私人收藏。在二戰之後，希特勒的一些畫作被慕尼黑和柏林的國家美術館、博物館收藏，俄國—作為戰勝國，俄國軍隊把希特勒的年輕時的水彩速寫本和不少素描、水彩畫，連同希特勒的軍裝、元帥服等私人用品，一起運到俄國，目前在俄國莫斯科國家博物館—檔案館內保存，每年可以展覽一個月。而德國納粹的國家檔案管曾經收藏過不少希特勒的繪畫作品，但後來流失了；但美軍曾經繳獲過一批希特勒的繪畫作品和大批檔案—包括日記和學校藝術的筆記等；它們目前在德國柏林的國家博物館—檔案館內收藏保存良好。當時，有一些美國軍人—士兵和軍官曾經拿走了不少希特勒的私人物品年內包括繪畫作品，後來有相當一部分流傳到美國國內，在上個世紀九十年代曾經有一批希特勒的水彩畫在美國和西歐的拍賣市場上出售。納粹黨內的頭子馬丁?鮑曼（Martin Bormann）和他的妻子，在戰後曾經偷走了一個希特勒的私人皮箱，內有大約20多幅希特勒的繪畫作品，他們把這些東西帶到了義大利；1946年3月，鮑曼的妻子傑德?鮑曼去世後，曾把這些畫作賣給了藝術商人魯爾道夫?斯維羅（Rosolfo Siviero），後來，其中18幅給公開拍賣了，1984年，在拍賣之前經公開展示。1993年，義大利政府宣佈手繪希特勒的繪畫作品，但不久被義大利的大款們私人收藏。此後，被美軍繳獲的希特勒的一些物品包括一些繪畫作品，被美國政府收回，目前收藏在美國華盛頓國會圖書館的美國軍隊歷史檔案館內，可以被研究使用。希特勒生前，曾經把自己的兩幅水彩畫當做禮品贈送給當時伊朗駐德國的大使，目前這兩幅作品—是希特勒在維也納時的水彩畫。保存在伊朗德黑蘭的國家藝術基金中心。戰勝國法國軍隊也曾繳獲了一些希特勒的私人物品包括一些繪畫作品；英國軍隊也繳獲了不少東西。
1988年在美國華盛頓，英國倫敦，俄國莫斯科等地阻止了題為《第三帝國的文化藝術大展》中，大約150多幅希特勒的繪畫作品公開展出，有趣的是，一些學者，包括藝術史學家，公開聲稱希特勒同梵谷一樣，是死後出名的優秀畫家（Dead-Famous Great Painter）。這雖然説有些過譽，但從研究的角度來講，希特勒的繪畫藝術不失為一個好的研究課題。
1928 年希特勒繪製的水彩畫
1928年，希特勒繪製的水彩畫，從其中我們可以看到德國傳統的寫實主義風格對希特勒的影響。
1929年，希特勒繪製的建築設計彩畫，學者認為他是有一定才華的。
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