常德是水陸交通的樞紐，可北扼長江，進逼宜昌，東指粵漢鐵路，西協黔川。素有“西楚唇齒”、“黔川咽喉”之稱，歷來為兵家必爭之地，戰略地位十分重要。1943年，經過6年的浴血奮戰，中國始終牽制著日本陸軍的主力，受到盟國的高度重視。此時，疲於奔命的日軍為策應太平洋戰場，牽制中國軍隊轉移到滇緬，制定了新的作戰大綱，要求其第十一軍在鄂西會戰之後發動常德會戰。
1943年11月，我第六戰區官兵在薦祖溪俘獲的日軍4艘運輸船中搜出敵戰役兵力部署圖一張，使我軍準確掌握了日軍的上述計劃。第六戰區司令長官孫連仲建議派七十四軍堅守常德，然後將敵人壓至洞庭湖畔和常德周圍一舉殲滅，得到蔣介石的批准。蔣介石深感執行堅守任務的五十七師責任重大，特意致電師長余程萬，囑咐他“勿負國人殷切期望”。余程萬沒有想到他一個區區師長，竟能得到蔣介石的指示電，當即電呈蔣介石表決心稱：“奉電寄重，保衛常德，本師官兵，極感光榮。”
此時，正值第二次世界大戰形勢發生重大轉折，美、英、中三國首腦決定於1943年11月22日-26日舉行開羅會議，討論如何協調對日作戰的共同軍事問題和戰後如何處置日本等政治問題。會議召開前，蔣介石曾寫信給羅斯福，會議中還宣傳常德戰役的成果，並保證對英美盟國的支援。
11月22日，日軍第十一軍主力在常德城郊集結完畢，開始向常德發起總攻。11月23日上午11時，開羅會議正式開幕，參加會議的是羅斯福、丘吉爾、蔣介石。羅斯福首先致開幕詞，然後東南亞盟軍最高司令蒙巴頓報告英國擬定的反攻緬甸的計劃：在1944年1月中旬，中英兩國軍隊分別從緬甸北部、西部同時發動進攻，預訂在同年4月收復北緬。
中國早就主張收復緬甸全境，早日恢復滇緬公路，以確保運輸美國援華物資的戰略交通線的暢通。因此蔣介石向丘吉爾提議，在陸軍開始反攻的同時，希望英國向孟加拉灣出動海軍奪取制海權，切斷日軍補給線。陸海協同，南北夾擊確保收復緬甸。席間，蔣介石還指出：如果海軍不集中使用兵力，即使陸軍集中使用了兵力，仍乏勝算。敵人絕不會輕易放棄緬甸，原因是日本若在緬甸失敗，它在華南、華中都將潰不成軍。敵人的生死戰場有3個：一為緬甸，二為華北，三為東北，緬甸之重要於此可見，是故陸軍與海軍兵力必須同時集中使用。對此，英國卻認為當下最重要的是不讓日本人進入印度，並儘快收復新加坡。
11月23日晚，羅斯福把蔣介石請到寓所，進行了長達5個小時的重要會談。在談到天皇制問題時蔣介石説：日本軍閥必鬚根本剷除，而讓日本國民去選擇他們自己政府的形式。對於軍事佔領日本問題，蔣介石認為，佔領日本應由美國主持，中國可以派兵協助。在談到日本對華賠償問題時，蔣介石提出建議在戰爭結束後，日本可用實物來做對華戰爭賠償的一部分，也可以把日本的工廠機器設備、軍艦、商船、流動股本等作為賠償品，羅斯福對此表示同意。關於領土問題，蔣介石和羅斯福一致同意日本侵佔的東北、台灣和澎湖都必須歸還中國。羅斯福還問中國對琉球群島的處理意見。蔣介石認為：中國將願同意中、美兩國共同佔領琉球，最後可由國際機構委託中美兩國擔負管理琉球的行政事宜。蔣介石還以通報戰況的方式宣傳常德戰役的成果。羅斯福則對常德守軍的英勇抗戰精神表示敬佩，還問到了常德守軍將領的名字。
蔣介石回到住所後當即召集幕僚商議解常德之圍的方略。會上，大家認為第六戰區代司令長官孫連仲長于守而拙于攻，要解常德之圍，必須調善於進攻的第九戰區長官薛岳。於是蔣介石致電薛岳，命他率部援救常德。
薛岳接到蔣介石命令，隨即率軍殺奔常德，他行進途中致電余程萬：“岳以大軍援兄，敵必潰退。望傳令將士，堅守成功!”
接下來，會議著重討論了中美英聯合對日作戰計劃，通過了在緬北發動反攻作戰的方案，還就打敗日本後對日本的處理問題進行了研討，一致同意將日本侵佔的中國領土歸還中國，蔣介石曾向英國首相丘吉爾提出把香港歸還中國，但遭到丘吉爾的拒絕。
11月26日，舉世聞名的《中美英三國開羅宣言》定稿在開羅會議上得以順利通過，12月1日，《開羅宣言》在中國重慶、美國華盛頓、英國倫敦三地同時發表。宣言全文如下：
羅斯福總統、蔣主席、丘吉爾首相偕同各該國軍事與外交顧問人員在北非舉行會議業已完畢，併發表概括之聲明如下：
三國軍事方面人員關於今後對日作戰計劃已獲得一致意見。我三大盟國決心以不鬆弛之壓力，從海陸空各方面加諸殘暴之敵人，此項壓力已經在增加之中。
我三大盟國此次進行戰爭之目的，在於制止及懲罰日本之侵略。三國決不為自己圖利，亦無展拓領土之意圖。三國之宗旨在剝奪日本自1914年第一次世界大戰開始後在太平洋上所奪得或佔領之一切島嶼，在使日本所竊取于中國領土，例如東北四省、台灣、澎湖群島等歸還中華民國。其他日本以武力或貪慾所攫取之土地，亦務將日本驅逐出境。
我三大盟國稔知朝鮮人民所受之奴隸待遇，決定在相當時期使朝鮮自由與獨立。
根據以上認定之各項目標，並與其他對日作戰之聯合國目標一致，我三大盟國將堅忍進行其重大而長期之戰爭，以獲得日本之無條件投降。
蔣介石從開羅回到重慶後，得知常德之圍尚未解除，就命孫連仲、薛岳加速進軍。余程萬當天接到孫連仲用電報轉達蔣介石的命令：“一、令七十九軍以兩個團，于明午4時前進常德城;二、限第十軍于明拂曉攻擊常德東南之敵;三、令六十三師以6個連星夜馳入常德解救該師為重。”同一天，薛岳也按蔣介石指示致電余程萬：“友軍在德山東南激戰，已再三嚴令佔德山。到南城以援兄，多(2日)期相見，堅守成功。”
在蔣介石督促下，薛岳、孫連仲率第六、九戰區各部隊殺向常德。雙方反覆拉鋸相持，均傷亡慘重。國軍暫五師師長彭士量、第一五〇師師長許國璋、預備第十師師長孫明瑾以身殉國。蔣介石見戰鬥如此激烈，急忙勉勵全體參加常德會戰的將士特別是余程萬所部官兵：“此次守衛常德，與蘇俄史太(斯大)林格勒之保衛價值相等，實為國家民族之光榮，各關係援軍即到，務必苦撐到勝利為盼!”
余程萬調整部署，縮短戰線，同攻進城裏的日軍展開巷戰，又激戰15晝夜，全師8529人大部分壯烈殉國。在彈盡糧絕之時，余程萬率321人突圍而出，最後剩下108人，會同兩個戰區官兵殺回常德，又殲敵數千，幾乎以全軍覆沒的代價為中國軍隊形成對敵的反包圍贏得了主動。幾天后，中國軍隊收復常德。但蔣介石對此極為不滿，揚言要將余程萬槍決，後因眾將勸阻和戰事的發展得免。
