吳昌碩是海派中最具影響力的畫家之一。他不僅是位著名的畫家，而且也以篆刻及書法聞名。他的繪畫中融合了其書法藝術中刻意的粗獷與天真的筆觸，以及他篆刻中的構圖結構。
以金石之法入畫
吳昌碩的畫得益於他的書法成就，“畫與篆法可合併，深思力索一意唯孤行”、“離奇作畫偏愛我，謂是篆摘非丹青”、“直從書法演畫法，絕藝未敢談其餘”，這些吳昌碩論述自己畫作的詩句就是明證。吳昌碩的學生潘天壽先生在《回憶吳昌碩先生》一文中説得更透徹了：“昌碩先生在繪畫方面也全運用他篆書的用筆到畫面上來，蒼茫古厚，不可一世。昌碩先生自己也以為用鐘鼎篆摘之筆入畫是他的特色。”
他從上古碑碣鼎彝上的篆籀文字中借鑒筆法、領略筆意，來創作他的篆刻和書法藝術。秦漢鐘鼎碑碣上的篆籀文字大氣磅薄、雄健古肆，筆法圓轉流暢又剛毅遒勁，筆意雄強古拙而又清新質樸。他臨摹鐘鼎碑碣的古跡出神入化而又能“略出己意”，自成風格。可以説，篆籀文字的筆意筆法是吳昌碩書法篆刻藝術的精髓。
吳昌碩作畫時不僅以金石篆籀筆法入畫，而且追求繪畫效果的古意和古氣。他以篆籀文字的筆意筆法繪製梅花，並以鐘鼎碑碣的拓片作背景，使得所繪梅花的風骨和氣韻既古拙質樸又雄渾俊健，深化了傳統文人對這一題材的情感意蘊。金石篆籀文字入畫的審美風格要比傳統繪畫濃烈和厚重，這也是吳昌碩繪畫創作的著力之處，在他的大寫意畫作中發揮得淋漓盡致，登峰造極，取得了古味盎然、稚拙敦樸、氣勢雄健的審美效果。
以石鼓篆書入印
在近代印壇的諸位大家裏，首推的當是鄧石如先生。鄧石如的影響不在於他的篆刻功力有多深，而在於他開闢了“以書入印”的新路。通過這條新路，使篆刻藝術進入到別有洞天的新境界。吳昌碩就是通過這條新路進入到別有天地的最佼佼者之一。代表吳昌碩篆刻藝術最高成就的並不是他一生中的撫擬秦漢的那部分作品，而是他60歲以後，尤其是晚年70歲以後用自己《石鼓》篆書入印的篆刻作品。
觀吳昌碩先生之書法傑作《石鼓》，它不僅吸取了《散氏盤》的“任意散漫”之長，同時參以秦代李斯和漢碑的瀟灑奔放筆意及草書的用筆氣勢，更加患肆不羈、任意爛漫，使自己的獨特風格達到了極致。其結體完全脫離《石鼓》原書，更趨長形而緊湊，左右結構的字左低右高的參差更為明顯，虛實對比更強烈，達到了密不透風、疏可走馬的地步。用筆上起筆如巨石墜地，頓挫分明，行筆時筆鋒裹得更緊且緩慢，可謂入木三分。用墨濃而焦，且無枯燥之味，使線條古樸蒼老，如千年古藤外枯而內潤。從氣韻上看，氣勢磅薄，有黃河決口一瀉千里之感。在意境上則進入了如魚脫荃、野鶴翔林、天馬行空、隨意縱橫，以一吐胸中鬱勃之氣而為快的境界。這時，吳昌碩的自我感情和個性得到了充分流露。這種不因襲前人而自成一派的創新精神，是他獲得如此成就的根本原因。
為了使自己的書法風格能充分地在篆刻上表現出來，吳昌碩做了很多卓有成效的創造。一是在書法與印章形式的統一上，篆書以圓形為主，而印章除畸形外都是方形，為了使矛盾統一，他在書寫印文時略帶方意，同時又將方形的印石略呈圓意，這就使方圓有機地結合了起來。二是印文的書寫純屬他的《石鼓》篆書，如左右結構的字都呈現左低右高之狀，使布白疏密自然有致。三是為表現《石鼓》篆書的古拙樸茂的韻味，又不至於使印中線條呆板，在刀法上首創了圓桿鈍刀法和“殘破”刀法。
他晚年的篆書喜用濃墨焦墨書寫，線條自然呈缺拙味，實中有虛。而在印面上要反映這種味道，全用切刀有損於他書法的磅薄氣勢，用了衝刀能夠避免，但“缺拙”韻味難以表現，故他創用“殘破”刀法和圓桿鈍刀刻印。“殘破”可以使線條有缺陷、有空隙；鈍刀刻印，全憑氣力刻出，自然不會平光呆板。這樣，他的篆刻風格就從他的書法風格中脫胎而出，雖然這種刀法有時也有不自然處，但它給後人的啟發是無窮的。