據台灣媒體報道，蔡康永投資藝術品達13年，最近和友人合出新書《蔡康永和買畫的朋友們》，分享收藏藝術品的樂趣，他這幾年更勇於出手，甚至花5百萬元(約100萬元人民幣)買下以色列設計師Ron Arad設計的1張椅子，他透露才1年該作品已漲至600萬元(約120萬元人民幣)。另外還收藏草間彌生、村上隆、KAWS等人作品，部分作品5年投資報酬率已漲10倍。

蔡康永去年砸500萬元(約100萬人民幣)，請朋友在英國畫廊買下以色列傢具設計師Ron Arad所設計1張造型獨特、以紅色與銀色為主色調的椅子“Blo Void 4”，它造型流線，光澤亮麗，他笑説：“很多人以為傢具不屬於藝術品，但如今這傢具已經進化為雕刻品了。”

兩年前他在日本小型拍賣會上，以35萬元台幣(約7.5萬元人民幣)買下80多歲、目前住在精神病院的日本藝術家草間彌生創作的“蕾”，如今該作品已漲5倍達175萬元(約38萬元人民幣)，該作品以 網狀和點點為創作主架構，以女性特徵的陰道融合性、生命起源和女性突破等意義，他表示她的作品在1980年花10萬元(約2萬元人民幣)就可買到，如今起碼要花50萬元(約10萬元人民幣)才能到手。

另外他去年在網路上 以9萬元(近2萬元人民幣)買下LV櫻桃包設計者村上隆所創作的5個限量公仔“inuchi doll”，其中2個Victor(白皮膚、穿黑色衣服)和Bob(黑皮膚、穿白色衣服)現在叫價12萬元，該系列公仔穿有不同色彩衣服，膚色也不同，他表示穿紅色衣服的公仔最貴，買價約15萬元(約3萬元人民幣)。 雖愛投資藝術品，但蔡康永認為這領域一是換現金和脫手都慢；二是不能貸款買，必須全額現金，資金要雄厚；三是作品來源有限，要與全世界的投資者搶購，很花費時間；四是萬一買錯，投資的幾百萬元可能付諸流水，因此他不贊成一般人貿然投入。